Yho, der Klav Kalash-Mann hätte nach seinen 2 Kurzauftritten echt mal eine größere Rolle verdient.
Die Idee mit Jimbo, Dolph & Kearny find ich cool. Bloß die Story, die du vorgeschlagen hast, sollte man nochmal überarbeiten (Obwohl...). Mehr Sorgen mach ich mir jedoch um die "Eindeutschung" des Titels "Jimbo in the middle"...
Meiner Meinung nach werden der pickelige Teenie mit der Quietschstimme und Cletus zu sehr benachteiligt.
Zum Thema Blick in die Vergangenheit: Die Simpsons im 19. Jhdt. wäre doch mal ne Idee. Burns hat Geldsorgen, da das Radium noch nicht entdeckt ist und beschließt Smithers ins Rathaus einbrechen zu lassen, um die Schmiergelder, die dort in Massen lagern mitgehen zu lassen (wäre doch sicher ne coole M:I-Parodie drin). Nachdem dieser Plan fehlschlägt, hetzt er den nahe der Stadt angesiedelten Indianerstamm der "Siouxtees" gegen Springfield auf. Gemeinsam mit dem Stammeshäuptling Ringonimo Stern greift er Springfield an. Doch glücklicherweise kann er rechtzeitig vom X. Kavallerieregiment unter der Leitung von Col. F. Redlum gestoppt werden... und wenn sie nicht gestorben sind, dann reiten sie heute noch in den Sonnenuntergang. Ein Titelvorschlag für diese Episode wäre Colorad'oh (obwohl das D'oh im Titel eigentlich etwas veraltet ist, siehe D'oh-in the Wind, Days of Whine and D'oh'ses, E-I-E-I-D'oh etc.)