Eigentlich ganz simpel: Bart wird so lange in die 4. Klasse gehen, wie es die Autoren wollen. Denn die Simpsons sind eine Zeichentrickserie und für die gibt nicht so etwas wie Zeit...
Um es einmal aus einem realistischen Blickwinkel zu sehen:
Bart ging auch schon in der allerersten Folge in die 4. Klasse, das war 1989. Er war damals also 10, wurde demnach 1979 geboren (Obwohl das glaub ich nie so 100%ig geklärt wurde:)). Heute wäre er also 27.
Lisa ist zwei Jahre jünger, also 25. Maggie war damals denk ich auch 1 Jahr alt, also wäre sie 18.
In einer Folge war so weit ich weiß auf Homers Ausweis als Geburtsjahr 1956, also wäre er 50. Das würde auch in etwa hinkommen bezüglich der Rückblickepisode, als er in den 70ern auf dem College Marge kennengelernt hat. Die ist 1 Jahr jünger als er, sollte demnach auch passen.
Hätte man von Anfang an mit einer realistischen "Zeitleiste" gearbeitet, hätte man die Folgen fast komplett anders aufziehen und sie mehr miteinander verknüpfen müssen, damit der korrekte zeitliche Ablauf gewahrt geblieben wäre. Viele ältere Charaktere (allen voran wohl Mr. Burns) wären dann heutzutage nicht mehr am Leben!